Nessa época já dominava quase todos os instrumentos de sopro, e tinha especial preferência pelo saxofone. Fundou, entre os operários da tipografia, o Clube Musical Gutemberg, iniciando aí sua função de organizador de conjuntos musicais.
Formou-se no Conservatório em 1886, época em que organizou a Sociedade Recreio Musical Paquetaense, em Paquetá, seu bairro natal, e começou a compor algumas peças sacras. Em seguida suas composições passaram a ser mais populares, principalmente polcas, schotisch, dobrados, marchas e valsas. Aos poucos foi criando fama como compositor, e suas peças passaram a ser executadas em bandas de todo o país. Catulo da Paixão Cearense musicou algumas de suas músicas, como o famoso schotisch "Iara", editado em 1912 com o nome "Rasga Coração".
Outras composições que ficaram conhecidas foram "Santinha", "Três Estrelinhas" e "Não Me Olhes Assim".
Banda do Corpo de Bombeiros, com Anacleto de Medeiros, circa 1896
Anacleto foi fundador, diretor e maestro de muitas bandas, tendo contribuído de maneira fundamental para a fixação dessa formação no Brasil. A tradição de bandas se reflete até hoje, por exemplo no desenvolvimento de uma sólida escola de sopros. A banda que se tornou mais famosa sob regência de Anacleto foi a do Corpo de Bombeiros, que chegou a gravar alguns dos discos pioneiros produzidos no Brasil, nos primeiros anos do século XX.
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